डोनाल्ड ने अपनी पहली पत्नी इवाना ट्रंप से 1977 में विवाह किया था, जो चेक-अमेरिकी मॉडल और कारोबारी थीं। यह शादी 1992 तक चली। उनके तीन बच्चे हुए डोनाल्ड जूनियर, एरिक और इवांका। 2022 में 73 वर्ष की आयु में इवाना की मृत्यु हो गई।
डोनाल्ड की दूसरी पत्नी अमेरिकी अभिनेत्री और मॉडल मार्ला मेपल्स थीं। 1993 में ट्रंप की शादी 60 साल की मेपल्स से हुई लेकिन यह रिश्ता 1999 तक ही चला। उनकी एक बेटी है, टिफनी।
डोनाल्ड ने अपनी तीसरी और वर्तमान पत्नी मेलानिया ट्रंप से 2005 में शादी की, जो स्लोवेनियाई-अमेरिकी पूर्व फैशन मॉडल हैं। उनके इकलौते बेटे बैरन का जन्म 2006 में हुआ।

अनुशासन लाने की कोशिश में डोनाल्ड ट्रंप के माता-पिता ने डोनाल्ड को 13 वर्ष की आयु में न्यूयॉर्क शहर में स्थित न्यूयॉर्क मिलिट्री अकादमी में दाखिला दिलाया था। डोनाल्ड ट्रंप के पिता ने एक बार उनके बचपन को याद करते हुए बताया था, ‘जब वह छोटे थे, तो वह बहुत ही उग्र स्वभाव के थे।’ अकादमी ने बाद में बताया कि सेना के साथ उनका जुड़ाव कम रहा। उन्होंने न्यूयॉर्क शहर में फोर्डहम विश्वविद्यालय में दाखिला लिया और फिर पेंसिल्वेनिया विश्वविद्यालय चले गए। पेंसिल्वेनिया में उन्होंने 1968 में अर्थशास्त्र विषय में स्नातक की डिग्री हासिल की। 1960 के दशक के अंत में वियतनाम युद्ध के दौरान उन्होंने मेडिकल छुट्टी का सहारा लिया ताकि सेना में भर्ती होने से बचा जा सके। उस वक्त ट्रंप की उम्र 20 के आसपास थी और आखिरकार ट्रंप सेना में नहीं गए।
ट्रंप ने कॉलेज में दाखिला लेते समय ही अपना व्यवसायिक करियर शुरू कर दिया था, उन्होंने फिलाडेल्फिया रियल एस्टेट में निवेश किया। 1968 में अपनी स्नातक की पढ़ाई पूरी करने के बाद वे न्यूयॉर्क लौट आए और अपने पिता के कारोबार में पूरी तरह से शामिल हो गए।
1970 के दशक में ट्रंप ने न्यूयॉर्क शहर के बाहर वर्जीनिया, ओहियो, नेवादा और कैलिफोर्निया जैसे स्थानों में संपत्तियां खरीदकर कारोबार बढ़ाने में मदद की। उसी समय वह न्यूयॉर्क के बाहरी इलाकों से हटकर मैनहट्टन में चले गए, जो पारंपरिक रूप से अधिक समृद्ध क्षेत्र है। 1970 के दशक के मध्य तक कंपनी का नाम बदलकर ट्रंप ऑर्गनाइजेशन हो चुका था।

1976 में ट्रंप का पहला बड़ा कदम, तब तक दिवालिया हो चुके पेन सेंट्रल रेलरोड के कमोडोर होटल के मैदान पर ग्रैंड हयात होटल विकसित करना था। 1980 के दशक में डोनाल्ड ट्रंप ने एक प्रमुख रियल एस्टेट डेवलपर के रूप में अपनी प्रतिष्ठा स्थापित की। उन्होंने ट्रंप प्लाजा नामक 36-मंजिला सहकारी अपार्टमेंट कॉम्प्लेक्स और साथ ही ट्रंप टॉवर का निर्माण किया। इसमें लक्जरी स्टोर और ट्रंप का अपना बहु-मंजिल निवास और कंपनी मुख्यालय था। उन्होंने अटलांटिक सिटी, न्यू जर्सी में कैसीनो कारोबार में भी विस्तार किया। 1990 में उन्होंने लगभग 1 बिलियन डॉलर की लागत से ट्रंप ताज महल का निर्माण किया जिसे उन्होंने ‘दुनिया का आठवां आश्चर्य’ कहा।
हालांकि, 2000 और फिर 2010 के दशक में उनकी कंपनियां देवलियां होने लगीं और उनका कारोबार भी कमजोर हो गया। जब तक ट्रंप ने 2015 में राष्ट्रपति पद के लिए अपने अभियान की घोषणा की, तब तक उनके कसीनो कारोबार पूरी तरह से बंद हो चुके थे। अपने उतार-चढ़ाव भरे कारोबारी करियर के दौरान डोनाल्ड ट्रंप ने सार्वजनिक रूप से अपनी सफलता की छाप बरकरार रखी।
घोस्ट राइटर्स के साथ काम करते हुए ट्रंप ने कारोबार पर कई पुस्तकें प्रकाशित कीं, जिनमें व्यापक रूप से पढ़ी गई ट्रंप: द आर्ट ऑफ द डील भी शामिल है, जो पहली बार 1987 में जारी की गई थी। उन्होंने गोल्फ कोर्स, होटल रिसॉर्ट्स और स्टेक से लेकर वोदका से लेकर बोतलबंद पानी तक के ब्रांडेड उत्पादों को ‘ट्रंप’ नाम का लाइसेंस दिया। 1996 से 2015 तक वह मिस यूएसए, मिस टीन यूएसए और मिस यूनिवर्स सौंदर्य प्रतियोगिता के मालिक थे।

ट्रंप ने मनोरंजन उद्योग में भी अपना कारोबार बढ़ाया। इसी दौरान उनका एक रियलिटी टेलीविजन शो ‘द अप्रेंटिस’ खूब मशहूर हुआ। यह शो 2004 से 2015 तक एनबीसी चैनल पर चला जिसमें ट्रंप ने खुद किरदार निभाया। इस शो ने ट्रंप को अमेरिकी दर्शकों तक पहुंचने में मदद की और कई दर्शकों के लिए ट्रंप की सफल और करिश्माई व्यवसायी की छवि की पुष्टि की। नवंबर 2016 में डोनाल्ड ट्रंप राष्ट्रपति चुने गए। फिर 2020 में वह जो बाइडन के सामने चुनाव हार गए लेकिन 2024 में कमला हैरिस को हराकर वापसी की।